La cittadina di Castiglione della Pescaia custodisce monumenti ed edifici di rilevanza storico-artistica:

Pieve di San Giovanni Battista, chiesa di origine medievale quasi completamente restaurata nel XVI secolo, ma la costruzione originaria risale al 1051, al suo fianco si erge una torre campanaria, che fu eretta nel corso del XX secolo in stile gotico.

Chiesa di Santa Maria del Giglio, edificio risalente al 1200, nacque probabilmente con il nome di Cappella di Santa Maria della Porta, l’aspetto attuale è dovuto alle modifiche ed ai lavori che sono stati effettuati nel corso del 1700, particolarità di questa chiesa, è quella di essere stata realizzata con materiale reperito presso il Romitorio, abbandonato, di Santa Petronilla.

Chiesa della Compagnia del Corpus Domini, antica chiesa di Castiglione della Pescaia, sorto nel corso dell’epoca Rinascimentale come luogo di culto per gli ammalati e per i più bisognosi, al suo interno si trovavano alcuni affreschi realizzati in stile barocco, a partire dal XIX secolo la chiesa venne progressivamente abbandonata ed oggi risulta essere completamente inglobata fra le costruzioni del centro storico.

Chiesa di San Sebastiano, oratorio che fu eretto nei primi decenni del 1600 sui ruderi della preesistente Chiesa dei Santi Sebastiano e Rocco, alla fine del 1700 la chiesa venne lentamente abbandonata.

Chiesa di San Nicola, antica costruzione risalente al 1188, oggi questo edificio non esiste più.

Palazzo Camaiori, edificio sorto in epoca rinascimentale, nacque nel corso del 1400 e fu la residenza della famiglia dalla quale prende il nome, la facciata, molto semplice, si caratterizza per la presenza di un grande stemma.

Palazzo dello Spedale che, sorto nella prima metà del 1600, nacque come punto di riferimento per tutti i cittadini.

Palazzo del Pretorio, edificio che sorge nel centro storico del paese, le sue origini si collocano nel primo periodo medievale, ma l’aspetto attuale è dovuto a ristrutturazioni effettuate nel corso del XVIII secolo.

Palazzo Centurioni, costruzione rinascimentale completamente restaurata e ristrutturata nel corso del 1900.

Torre Lilli, costruzione di origine medievale, sorge sull’antico tracciato delle Mura di Origine Pisana, si tratta di una delle principali torri difensive della città.

Torre di Via Cristoforo Colombo, torre difensiva che sorge in direzione del mare, la sua costruzione viene fatta risalire al 1200.

Mura di Cinta,  edificate dai pisani nel corso del X secolo, le mura circondano tutta la parte antica del paese, si snodano fra percorsi in salita e percorsi in discesa e si costituiscono di ben 11 torri di difesa ed avvistamento.